Benson publicó su primera novela, Dodo (1893), con gran éxito, lo que le valió fama por su ingeniosa crítica a la alta sociedad londinense. Sin embargo, su obra más célebre es la serie Mapp and Lucia (1920–1939), un conjunto de novelas cómicas que retratan con ironía las rivalidades y pretensiones de la pequeña burguesía inglesa en pueblos ficticios inspirados en Rye, donde él mismo residía. Además de ficción, escribió biografías, relatos de fantasmas y ensayos.
Fue alcalde de Rye y un miembro activo de la comunidad literaria. Murió el 29 de febrero de 1940. Su estilo elegante, su humor refinado y su capacidad para observar las debilidades humanas lo convirtieron en uno de los grandes cronistas sociales de su tiempo.
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